Die genaueste Wiedergabe des historischen Erscheinungsbildes der Burg Eisenberg liefert die Zeichnung des Oberförsters und Rentmeisters Johannes Berthold (* um 1545; † 1620 in Korbach). Sie ist Teil einer Grenzkarte der Grafschaft Waldeck, der Grafschaft Düdinghausen und des Amtes Medebach und ist am 11. Juli 1586 signiert. Auf der Zeichnung, die die Burg von Osten zeigt, erkennt man links die mittelalterliche Anlage und rechts den Rennaissance-Bau, beide in den oberen Stockwerken mit einem Gang verbunden. Auf der Zeichnung ist noch nicht die erst zwischen 1586 und 1589 errichtete neue Kapelle zu sehen, die sich aus dieser Perspektive später links bzw. südlich neben dem mittelalterlichen Gebäudeteil befand. Anklicken für größere Version.
Auch auf dieser um 1575 von dem Korbacher Landvermesser Joist Moers gezeichneten Karte Mittel- und Nordwest-Waldecks stimmt die vereinfachte Darstellung der Burg weitgehend mit dem Grabungsbefund überein. Auch hier ist die mittelalterliche Burg links und der Rennaissance-Bau rechts zu erkennen.
Auf diesem 1605 gefertigten Kupferstich von Dilich ist links bereits die 1586 bis 1589 errichtete neue Kapelle zu sehen.